Desde 2018 Ángel Caballero compagina su trabajo como actor con la dirección, la dramaturgia y la producción. Finalista al Premio Nacional de Literatura Dramática 2020 (consiguiendo ser, hasta la fecha, el autor novel más joven en optar a este premio) por la función "Donde mueren las palabras", sus obras se han representado en distintos países de Latinoamérica y han sido publicadas. Recientemente, ha estrenado "Chelsea Hotel" y "El último baile de Miss U." Esta última, inspirada en la vida de la actriz y Miss Universo 74 Amparo Muñoz, fue representada en el marco del XII Congreso Internacional para la investigación de la violencia contra la mujer, organizado por la Junta de Andalucía en Sevilla.